Получение бромистого бутила

Получение бромистого бутила


Бромистый бутил, получение которого описано в данной работе, используется в органическом синтезе.

) для синтеза н-октана:


2CH3CH2CH2CH2Br + 2Na CH3 (CH2) 6CH3 + 2NaBr


2) для получения бутина-1, который в свою очередь используется как катализатор при получении синтетического каучука (конденсации ацетилена с формальдегидом): Бромбутан -> Бутен -> Дибромбутан -> Бутин

Свойства н-бутилового спирта


CH3-CH2-CH2-CH2-OH


Бутиловый спирт (н-бутанол) - представитель одноатомных спиртов. Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями.

Применение

Бутанол применяют:

·как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов

·модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол.

·для получения пластификаторов: дибутилфталата, трибутилфосфата.

·для получения бутилацетата и бутилакрилата и эфиров с гликолями.

·в синтезе многих органических соединений.

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Молярная масса 74,12 г/моль

Плотность 0,81 г/см3

Температура плавления -90,2ºС

Температура кипения 117,4ºС

Растворимость в воде 7,9 г / 100 мл

Показатель преломления 1,399

Способы получения бутанола

1)Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160°С и 20-35 МПа:


СН3 - СН = СН2 + СО + Н2 ® СН3СН2СН2СНО + (СН3)2CHCH = O CH3(CH2)3OH + (CH3)2CHCH2OH


2)Из пропилена в одну стадию под давл. 1,0-1,5 МПа (по Реппе):


СН3 - СН = СН2 + 3СО + 2Н2O CH3(CH2)3OH + (CH3)2CHCH2OH + 2CO2


)Из ацетальдегида через ацетальдоль и крoтоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах:

2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO CH3CH = CHCHO CH3(CH2)3OH


)Ацетоно-бутиловым брожением пищ. сырья; соотношение образующихся при этом продуктов - ацетон: н-бутанол: этанол = 3:6:1

Свойства бромистого бутила

Бромистый бутил (СН3СН2СН2СН2Br) - бесцветная вязковатая жидкость.

Мало растворим в воде, хорошо растворим в этаноле, ацетоне, эфирах.

Молярная масса 137,02 г./моль

Плотность 1,299 г./см3

Температура плавления -112,4º С

Температура кипения 101,6º С

Показатель преломления 1,4398

Метод получения

Для получения бромистого бутила характерен следующий способ получения:


KBr + H2SO4 ® HBr + KHSO43CH2CH2CH2OH + HBr ® CH3CH2CH2CH2Br + H2O

спирт бутиловый бромид серный

Механизм реакции - нуклеофильное замещение (SN2)


3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 ® CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O


Реактивы:

н-бутиловый спирт…………………………. 11,5 мл (9 г)

Бромистый калий……………………………. 18,5 г

Серная кислота (?=1,84)…………………..15 мл

Хлорид кальция

Посуда и оборудование:

Колбонагреватель, круглодонная колба, обратный холодильник, воронка, приемник, термометр.

Ход синтеза

Собирают установку для синтеза, состоящую из нагревателя, круглодонной колбы и обратного холодильника. В круглодонную колбу вливают 17,5 мл воды, добавляют бромистый калий и бутиловый спирт, присоединяют обратный холодильник. В форштос холодильника вставляют воронку и через неё небольшими порциями (по 2-3 мл) при постоянном помешивании приливают 15 мл концентрированной серной кислоты. В колбу бросают кипелки и осторожно нагревают смесь до слабого кипения, кипятят в течение 1 ч. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий (холодильник Либиха), усиливают нагревание и отгоняют бромистый бутил в приемник с водой. Перегонку заканчивают, когда маслянистые капли бромистого бутила не будут опускаться на дно приемника. Содержимое приемника переносят в делительную воронку, тщательно отделяют нижний слой от воды, собирая его в сухую колбу. Для удаления следов воды бромистый бутил «осушают» безводным хлоридом кальция в течение 10 - 15 мин, периодически встряхивая колбочку. Когда жидкость становится прозрачной, процесс сушки считают законченным. Бромистый бутил отделяют от твердого осадка хлорида кальция декантацией (сливанием через край) в перегонную колбу. Прибор для простой перегонки предварительно тщательно высушивают. Приемник взвешивают. Медленно перегоняют бромистый бутил, отбирая фракцию, кипящую в пределах 98-103ºС. Определяют объем полученного продукта, измеряют его показатель преломления. Выход по руководству 12,5 г.

Наблюдения за ходом эксперимента.

По прошествии реакции бромида калия и н-бутанола с серной кислотой, смесь разделилась на два слоя: верхний масляный слой светло-коричневого цвета и нижний - прозрачный. Перегонка велась до тех пор, пока маслянистые капли не перестали капать на дно приемника. При осушении кусочки хлорида кальция значительно набухли, что свидетельствовало о большом количестве воды в получаемом продукте. При перегонке продукт стал практически прозрачным.

Полученный продукт идентифицировали по ИК-спектру.

На основе спектра были сделаны следующие выводы:

·Имеется интенсивная полоса поглощения С-Н в sp3 - гибридном состоянии в области 2900 см-1, свидетельствующая о наличии - СН2 - углеводородного радикала

·Имеется полоса поглощения 1250 см-1, характерная для класса соединений простых эфиров, которые могли присутствовать в сыром продукте по причине возможной межмолекулярной дегидратации спирта

·Наблюдаем полосу средней интенсивности 1050 см-1, свидетельствующую о наличии именно первичного спирта

·Слабые пики при 500-750 см-1 говорят о малом содержании брома в полученном продукте

Выход продукта


CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 ® CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O


n(CH3CH2CH2CH2OH) = 9/74,12 = 0,12 г./моль

n(KBr) = 18,5/118,9 = 0,16 г./моль

n(H2SO4) = 27,6/98 = 0,28 г./моль

Н-бутанол в недостатке, тогда:

n(CH3CH2CH2CH2OH) = n(CH3CH2CH2CH2Br)


m(CH3CH2CH2CH2Br) = 0,12 * 137,02 = 16,44 г. - теоретический выход продукта (100%)

выход по руководству: 12,5 г, что составляет 76% от теоретического

практический выход: 12 г.

Абсолютная ошибка: (1 - 12/12,5) * 100% = 4%.

Был синтезирован бромистый бутил из н-бутанола, бромида калия, серной кислоты и произведена идентификация продукта по его ИК-спектру.

Абсолютная ошибка составила 4%.


Библиографический список


1.Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М.: Дрофа, 2002

2.Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Основной курс. М.: Дрофа, 2003

.Е.В. Ермолаева, И.С. Акчурина, Е.С. Ильина Основы синтезов органических соединений: учеб. пособие Владим. гос. ун-т. - Владимир: Изд-во Владим. гос. ун-та, 2010.

.Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1991


Теги: Получение бромистого бутила  Практическое задание  Химия
Просмотров: 26599
Найти в Wikkipedia статьи с фразой: Получение бромистого бутила
Назад